Draper, urodzony i wychowany w Surrey, pochodzi z mocnego środowiska tenisowego.
Jego matka Nicky – którą zawodnik uważa za jedną z jego największych inspiracji – jest trenerką i byłą mistrzynią juniorów, a ojciec Roger był dyrektorem naczelnym Lawn Tennis Association.
Starszy brat Ben był byłym zawodnikiem college’u w Stanach Zjednoczonych, a teraz jako jego agent dba o interesy swojego rodzeństwa.
Uderzenie piłką tenisową w drzwi garażu, gdy miał rok, co według jego matki stało się, ponieważ naśladował swojego brata, było pierwszą oznaką talentu Drapera.
Kilka lat później zabrała chłopców do Akademii Tenisowej Weybridge, gdzie Sherring – wieloletni przyjaciel Drapersów – był głównym trenerem.
„Myślałem, że skupimy się na Benie, więc trafiłem, a on był całkiem dobry” – powiedział Sherring.
„Nicky zapytał, czy mógłbym nawiązać kontakt z Jackiem, ponieważ szukają dla niego trenera. Odpowiedziałem: «Tak, ale jest dość mały i całkiem młody».
„Sto strzałów później zrobiłem „wow””.
Draper pozostawał pod okiem Sherringa przez następną dekadę, a para podróżowała po całym świecie, aby doskonalić swoje umiejętności gracza w starciu z innymi niezwykle utalentowanymi młodymi zawodnikami.
W dużej mierze truchtali po Europie, a także jeździli na imprezy Orange Bowl i ITF w Indiach.
Jednakże zapewnienie Draperowi możliwości kontynuowania edukacji było kluczowym priorytetem dla jego matki, która poprosiła Sherringa, aby uczył go 10 słów dziennie.
„Zależnie od tego, w jakim byłem nastroju lub w jakim był nastroju on, przychodziło mi na myśl słowo, którym mógł być tego dnia, „uparty” – zaśmiał się.
„Pytał, co to znaczy, a ja odpowiadałem: «No cóż, robiłeś to cały dzień, sprawdź to i wróć do mnie»”.
Nastolatka chciała jednak tylko uczyć się tenisa.
Wracając po porażce z Rosjaninem na imprezie w Szwecji, Draper zastanawiał się, dlaczego nadal chodzi do szkoły, skoro jego przeciwnik już trenuje zawodowo.
To był początek jego przejścia od opuszczenia Reed’s – niezależnej szkoły dla chłopców w Surrey, której wybitnymi absolwentami są także Tim Henman i hollywoodzki aktor Tom Hardy – do edukacji domowej.
„Zaczął się zastanawiać, po co chodzi do szkoły, dlaczego spotyka się z innymi dziećmi i dlaczego robi to, co inni. Było to dla niego frustrujące” – powiedziała Sherring.
„Potem przegrał z jakimś muppetem – według jego słów – po przelocie przez pół świata.
„Ale tak to właśnie wygląda. Nie zobaczyłbyś wojownika, którego widzisz teraz, gdyby było tylko słońce i róże, albo truskawki i śmietana”.
