Światło poszerza zakres syntezy alkenów

Chemicy z Narodowego Uniwersytetu w Singapurze (NUS) opracowali prostą metodę bezpośredniego przekształcania popularnych substancji chemicznych, takich jak kwasy karboksylowe, alkohole i alkany, w cenne alkeny.

Alkeny odgrywają kluczową rolę w wytwarzaniu produktów codziennego użytku, takich jak tworzywa sztuczne, kauczuk syntetyczny i wysokowartościowe chemikalia, co czyni je niezbędnymi w nowoczesnej chemii i przemyśle. Pomimo znacznych postępów w produkcji alkenów, głównym wyzwaniem pozostaje prosty i elastyczny sposób przekształcania szerokiej gamy materiałów wyjściowych w alkeny. Trudność ta pojawia się, ponieważ istniejące metody syntezy olefin ograniczają się do stosowania aldehydów/ketonów lub alkenów jako materiałów wyjściowych.

Profesor nadzwyczajny Wu Jie i jego grupa badawcza z Wydziału Chemii NUS wraz z profesorem Zhao Yu, również z tego samego wydziału, wprowadzili przełomowe rozwiązanie. Prace te przeprowadzono we współpracy z profesorem Ma Jun-anem z Uniwersytetu Tianjin w Chinach.

Ich nowa metoda łączy dwie znane reakcje chemiczne — fotokatalityczną addycję rodników i reakcję Norrisha typu II — w jeden, płynny proces zasilany światłem. Naukowcy wykorzystali łatwo dostępną i nadającą się do ponownego użycia substancję chemiczną zwaną ketonem winylowym jako „odczynnik olefinujący”, który pomógł w tworzeniu alkenów. Dostosowując parametry reakcji ketonu winylowego, udało się usprawnić reakcję, minimalizując jednocześnie niepożądane reakcje uboczne.

Wyniki tych badań opublikowano w czasopiśmie Chemia Przyrody.

Ta wszechstronna metoda upraszcza produkcję cennych alkenów z powszechnie występujących substancji chemicznych w surowcach, w tym kwasów karboksylowych, alkoholi i alkanów, których wytworzenie wcześniej było trudne lub niemożliwe. Jego wyjątkowość polega na niezawodnej obsłudze w jednym naczyniu, szerokiej gamie dostępnych materiałów wyjściowych i zdolności do upraszczania syntezy złożonych cząsteczek bioaktywnych.

Co więcej, późną olefinację na żądanie cząsteczek wielofunkcyjnych można osiągnąć poprzez selektywne wytwarzanie rodników z kwasów, alkoholi lub alkanów. Protokół ten stanowi komplementarne podejście do tradycyjnych metod olefinacji, co czyni go bardzo cennym dodatkiem do zestawu narzędzi badawczych do syntezy alkenów.

Profesor Wu powiedział: „Jak szczegółowo opisano w artykule badawczym, metoda ta zapewnia łatwy sposób tworzenia użytecznych alkenów z wielu różnych materiałów wyjściowych. W przyszłości planujemy rozszerzyć tę metodę, aby działała z jeszcze większą liczbą rodzajów chemikaliów będących surowcami oraz badała wierzymy, że nasza praca stanie się cennym narzędziem badawczym w dziedzinie farmacji i rolnictwa”.