Urodzony w Londynie Weston dorastał jako fan Manchesteru United i dołączył do Millwall w wieku 14 lat.
Dwadzieścia lat temu nie zdążył nawet zadebiutować w seniorskiej drużynie, kiedy drużyna po raz pierwszy wystąpiła w finale Pucharu Anglii, pokonując rywali z First Division Sunderland 1-0 w półfinale na Old Trafford.
Trzynaście dni przed finałem Weston wszedł na boisko jako rezerwowy w drugiej połowie ostatniego meczu ligowego sezonu, wygranego u siebie 1:0 z Bradford City.
Pamięta radość, jaką poczuł, gdy wkrótce potem dowiedział się, że znalazł się w finałowym składzie pucharu i miał podróżować na wystawę z takimi zawodnikami jak Tim Cahill, Neil Harris i Wise.
„Nie zapominaj, że miałem 17 lat, byłem dzieckiem i jechałem na finał Pucharu Anglii” – mówi. „To samo w sobie było wielkim osiągnięciem, znaleźć się w składzie.
„Dopiero w dniu finału powiedziano mi, że będę na ławce rezerwowych. Byłem zaskoczony, zszokowany i bardzo podekscytowany”.
W skład drużyny Manchesteru United tego dnia weszli 19-letni Cristiano Ronaldo, Roy Keane, Ruud van Nistelrooy, Paul Scholes i Ryan Giggs.
„Spędzałem tak dużo czasu, jak to możliwe, rozgrzewając się na poboczu boiska, aby chłonąć atmosferę i zbliżać się do akcji, ponieważ Ronaldo robił wszystkie swoje sztuczki” – wspomina Weston.
United, gorący faworyt, miał pełną kontrolę dzięki bramkom Ronaldo i Van Nistelrooya (2), gdy nadszedł najważniejszy moment Westona.
„Dennis krzyknął do Raya Wilkinsa [his assistant] że on odchodzi, a dzieciak powinien wejść. Więc Ray zadzwonił do mnie i kazał się przygotować.
„Byłem zdenerwowany, mimo że pozostało tylko kilka minut”.
Gdy Wise schodził, objął Westona i powiedział młodzieńcowi, żeby „idź i baw się dobrze”.
„Nigdy tego nie zapomnę” – mówi Weston. „Wśliznąłem się do składu pod koniec przygody Millwall w Pucharze Anglii, nie rozegrawszy ani minuty w pozostałych meczach”.