W swojej karierze menedżerskiej rozpoczętej w Bristol Rovers w 1996 roku Holloway trzykrotnie awansował.
Poprowadził Queens Park Rangers do obecnych mistrzostw poprzez baraże w 2004 r., a następnie poprowadził Blackpool i Crystal Palace do Premier League poprzez wizytówkę na Wembley odpowiednio w 2010 i 2013 r.
Holloway przez okresy prowadził także Plymouth Argyle, Leicester City i Millwall, zanim na przełomie dekady spędził niecały rok w Grimsby.
Na początku tego miesiąca powiedział BBC Sport o swoim pragnieniu zostania najnowszym angielskim menadżerem, który poprowadzi 1000 meczów.
Od czasu opuszczenia Grimsby pracował jako ekspert, był mówcą poobiednym i spędzał czas ze swoimi wnukami. Powiedział BBC, że nadal ogląda i analizuje mecze.
Holloway, który zostaje trzecim najstarszym menadżerem EFL za Stevem Brucem i Stevem Evansem z Blackpool w Rotherham United, przejmuje drużynę ze Swindon Town, której 19. miejsce w League Two w zeszłym sezonie było ich najniższą pozycją w lidze od 40 lat.
W tej kadencji na boisku panowały większe trudności – zaledwie dwa zwycięstwa ligowe w całym sezonie, natomiast poza boiskiem pojawiły się obawy fanów, ponieważ właściciel Clem Morfuni stara się naprawić klub, który w ostatnich sezonach miał więcej problemów finansowych niż zwykle.
„Jesteśmy przekonani, że doświadczenie Iana i cechy przywódcze, które pokazywał przez wiele lat nie tylko na poziomie Premier League, ale w pięciu czołowych ligach profesjonalnej piłki nożnej, będą znaczącym atutem dla Swindon Town Football Club” – powiedział dyrektor ds. futbolu, powiedział Jamie Russell.
„Jego pełne pasji podejście w połączeniu z lokalizacją bardziej lokalną w południowo-zachodniej części kraju oraz, co najważniejsze, chęcią zbudowania pracowitej i rozrywkowej drużyny, w dużej mierze sprawiły, że uwierzyliśmy, że będzie dla nas idealnym kandydatem.
„Ponadto ważna była dla nas zdolność Iana do pomagania w rozwoju i pielęgnowaniu nie tylko naszych zawodników pierwszego składu, ale także oddanego sztabu trenerskiego, którego mamy w Swindon Town”.
