W 2001 roku Whitley opuścił Manchester City na zasadzie wolnego transferu i wrócił do swojego adoptowanego domu, podpisując kontrakt z Wrexham, zdobywając tytuł Gracza Sezonu w swojej pierwszej kampanii.
To właśnie podczas pobytu w Wrexham Whitley na nowo odkrył pasję do śpiewania, którą, jak twierdzi, zaniedbał po opuszczeniu szkolnego chóru. Powróciło, gdy do klubu odwiedził solowy artysta, aby współpracować nad piosenką.
„Chciała, żeby wszyscy chłopcy z Wrexham nagrali refren” – wyjaśnia Whitley.
„Facetowi, który zajmował się dźwiękiem, spodobał się mój głos. Odciągnął mnie na bok i zapytał, czy chciałbym przyjść i wystąpić gościnnie w teatrze, w którym występował ten artysta”.
Później pojawiła się okazja, aby zagrać Sammy’ego Davisa Jr. w przedstawieniu z obsadą z West Endu.
Whitley powiedział BBC Sport, że w miarę narastania liczby kontuzji zaczął coraz bardziej wkraczać w ten świat i stwierdził, że „wypełniło to pustkę”, gdy zakończył karierę piłkarską.
